Kaká siirtyi AC Milanista Real Madridiin noin 65 miljoonan euron siirtosummalla kesällä 2009.
AC Milanissa maailman ehdottomien huippupelaajien joukkoon noussut brasilialaistaituri voitti vuonna 2007 Ballon d’Orin. Real Madridissa Kaká ei kuitenkaan onnistunut samalla tavalla kuin Milanissa.
Muun muassa useat loukkaantumiset haittasivat Kakáa, eikä José Mourinho antanut kunnossa olleelle Kakállekaan juuri peliaikaa.
Kakán agentti Gaetano Paolillo paljasti, ettei maailmanmestari koskaan halunnut jättää AC Milania.
– Real Madrid kysyi kerran vuodessa Kakán tilanteesta, mutta Milan ei koskaan laittanut häntä siirtomarkkinoille. Seura halusi hänen jäävän. Se oli suunnitelma. Kaká ei halunnut lähteä Milanista, eikä häntä ikinä kiinnostunut Real Madridin tarjoamat miljoonat. Kannattajat arvostivat häntä ja Kaká oli Milanissa enemmän kuin onnellinen, Paolillo totesi Milan Newsille.
AC Milan joutui kuitenkin lopulta myymään Kakán talousvaikeuksien vuoksi. Milan oli saanut Manchester Cityltä jopa 100 miljoonan euron tarjouksen, mutta Kaká ei suostunut siirtymään seuraan, vaan halusi ennemminkin Real Madridiin.
– Jos Milan olisi päättänyt asiasta, olisi Kaká siirtynyt Cityyn, mutta Kaká kieltäytyi siitä. Lopulta Milan joutui asettamaan hänet siirtomarkkinoille ja Real Madrid on aina hyvä vaihtoehto.