Real Madrid hankki Antonio Cassanon AS Romasta tammikuussa 2006.

Cassano ehti edustaa Real Madridia puolentoista vuoden ajan, mutta ei onnistunut vakuuttamaan valmennus- ja seurajohtoa ja palasi takaisin Italiaan elokuussa 2007.

Cassanon pesti Real Madridissa epäonnistui pahemman kerran. Ammattilaisuransa lopettanut entinen hyökkääjä on usein todennut julkisesti katuvansa syvästi Real Madridissa tekemiään virheitä.

Muun muassa yökerhoissa viihtynyt Cassano kärsi muun muassa merkittävistä painonhallintaongelmista Espanjassa.

– Välittömästi Real Madridiin saavuttuani laihduin 12 kiloa. Myöhemmin Fabio Cannavaro saapui seuraan ja sain kilot takaisin. Nutella oli yksi Real Madridin sponsoreista ja kaikki pelaajat saivat kuukausittain viisi kiloa Nutellaa, Cassano paljasti Christian Vierin BoboTV-ohjelmassa.

– Capello saapui kesällä Real Madridin valmentajaksi. Tein maalit peräkkäisissä otteluissa ja tuntui kuin olisin ollut kuningas. Sitten Capello otti minut Lyon-ottelun tauolla vaihtoon ja riitelimme Jérezissä. Sen jälkeen hän hyllytti minut joukkueesta. Seitsemässä kuukaudessa lihoin 14 kiloa ja söin Nutellaa suoraan purkista. En välittänyt mistään. Olen hyvin pahoillani Capellolle. Rakastan häntä.

Aiheet Cassano Antonio Real Madrid